tag²: carbonio asimmetrico

L’isomeria degli alcheni

Gli idrocarburi alifatici insaturi possono presentare vari tipi di isomeria, per cui composti aventi la stessa formula grezza hanno struttura e proprietà totalmente diverse.
Oltre all’isomeria di struttura comune agli alcani, gli alcheni presentano altri due tipi di isomeria: l’isomeria di posizione e l’isomeria geometrica:

1) isomeria di struttura: si manifesta, come per gli alcani, quando un idrocarburo ha catena aperta o catena ramificata;

2) isomeria di posizione: si ha quando due alcheni hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula di struttura, ma differiscono soltanto per la posizione del doppio legame. Continua a leggere&#187

13 Maggio 2009 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Il carbonio asimmetrico: la configurazione assoluta e le proiezioni di Fischer

Per identificare due enantiomeri bisogna definire la loro configurazione assoluta, cioè stabilire la posizione spaziale dei gruppi legati al carbonio asimmetrico.
Convenzionalmente, le configurazioni rispettive vengono indicate con le lettere R (rectus) e S (sinister).
Per identificare la configurazione assoluta di un isomero bisogna:

– determinare, secondo le regole già note, le priorità dei quattro gruppi legati al carbonio asimmetrico che vengono numerati secondo l’ordine;
– osservare il centro asimmetrico della parte opposta del gruppo a priorità più bassa (4°), si verifica se, per passare dal 1° al 3° attraverso il 2°, bisogna procedere in senso orario o antiorario. Se bisogna procedere in senso orario vuol dire che ci si trova davanti a un isomero R, se, al contrario, bisogna procedere in senso antiorario vuol dire che ci si trova davanti a un isomero S.
Per evitare di rappresentare le formule con la struttura tridimensionale, si può fare uso della rappresentazione bidimensionale, la quale risulta essere più semplice e schematica, messa a punto da E. Fischer.
Per scrivere la formula si traccia una croce il cui centro rappresenta l’atomo di C*, e si dispongono all’estremità delle braccia i quattro gruppi. In questo modo si ottiene la proiezione sul piano della carta di una struttura tridimensionale.
Convenzionalmente, le linee orizzontali rappresentano i legami che escono dal piano del foglio verso chi li guarda, mentre le linee verticali rappresentano i legami che si allontanano dall’osservatore, cioè i legami sono il piano del foglio.
Una qualsiasi proiezione di Fischer può essere ruotata se vengono rispettate determinate regole. Ad esempio, la proiezione dell’acido R-lattico può essere ruotata di 180° e rappresenta ancora la molecola iniziale; se invece è ruotata di 90° non rappresenta più la molecola iniziale ma il suo enantiomero.
Se un gruppo viene mantenuto in posizione immobile e vengono invece ruotati gli altri tre, la proiezione che si ottiene rappresenta ancora la molecola iniziale.
Per stabilire le configurazioni R ed S con le formule di Fischer è necessario porre il gruppo  a minore priorità in basso o in alto, e poi determinare il senso orario o antiorario secondo cui si succedono i tre gruppi restanti in base alle regole di priorità.

12 Dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Contatti

Per qualsiasi tipo di informazione, suggerimento, proposta, critica o richiesta, scrivici a info@chimicaorganica.net

Tag popolari

acidi Aforismi alcani alcheni anidride carbonica antipodi ottici atomi primari atomi secondari atomi terziari basi butano carbonio carbonio asimmetrico chimica chimica organica chiralità delocalizzazione elettronica dispense chimica doppio legame frasi GPL idrocarburi idrocarburi insaturi idrocarburi saturi isomeri isomeria isomeria di posizione isomeria di struttura isomeria geometrica isomeria ottica isomeri conformazionali isomeri geometrici laboratorio Lavoisier legame pigreco metano paraffine radicali liberi reazioni reazioni organiche serie omologa sostituenti stereoisomeri stereoisomeria teoria chimica