Molteplici centri di asimmetria: oltre gli antipodi ottici

12 dicembre 2008 alle 16:51 Stampa Invia email commenta!

In un composto in cui sono presenti più atomi di carbonio asimmetrici si possono avere più coppie di enantiomeri. Dalla formula di Van’t Hoff si ricava che il numero complessivo di stereoisomeri dipende dal numero degli atomi di carbonio asimmetrici presenti nella molecola. La formula di Van’t Hoff è la seguente:

n° di stereoisomeri = 2n

dove n è il numero di C*.
Le coppie di enantiomeri possibili sono pari alla metà del numero di stereoisomeri.
Il composto 2-bromo-3clorobutano, ad esempio, avendo due stereocentri può esistere in 4 stereoisomeri.
Se si costruiscono i modelli molecolari dei quattro stereoisomeri sarà facile capire che le configurazioni a e a’ sono l’una l’immagine speculare dell’altra e non sono sovrapponibili, perciò dette enantiomere, come pure le configurazioni b e b’.
Le due configurazioni, però non sono enantiomere tra loro ma solo stereoisomeri, in quanto la configurazioni a e a’ non sono immagini speculari di b e b’, e viceversa.
Esse vengono dette diastereoisomeri o diasteromeri, perché non tutti gli stereoisomeri sono antipodi ottici.
Essi hanno una differente attività ottica perché hanno un diverso potere rotatorio; hanno diverse proprietà fisiche, quali il punto di fusione, il punto di ebollizione e la solubilità; mentre hanno simili, ma non identiche, proprietà chimiche. Queste differenze facilitano la separazione da una loro eventuale miscela.
Quando in una molecola sono presenti due atomi di carbonio asimmetrici ai quali sono legati gli stessi sostituenti, la situazione si presenta diversamente.
Qualsiasi molecola che possiede un piano di simmetria è detta forma meso.
E’ questo il caso particolare del composto 2,3-diclorobutano.
La molecola del 2,3-diclorobutano, avendo 2C* equivalenti, presenta soltanto tre stereoisomeri: due enantiomeri (a e a’ ) otticamente attivi e una meso (b) otticamente inattiva. La configurazione (b) in quanto capovolgendola sul piano del foglio risulta a essa sovrapponibile.
Ancora una volta con l’ausilio di modelli molecolari è possibile osservare che tale composto, pur presentando due stereocentri, risulta interamente un composto achirale in quanto, avendo nella sua molecola un piano di simmetria, risulta sovrapponibile alla sua immagine speculare.
In questo caso si dice che i due stereocentri annullano reciprocamente i loro contributi all’attività ottica rendendo il composto inattivo per una sorta di compensazione interna.

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