L’effetto induttivo

12 dicembre 2008 alle 17:00 Stampa Invia email commenta!

L’effetto induttivo indica la polarizzazione di un legame σ e di quelli vicini, da parte di atomi o gruppi che presentano elettronegatività diversa da quella dell’atomo di carbonio.
Una coppia di elettroni implicata in un legame covalente è più spostata verso l’atomo più elettronegativo, con conseguente polarizzazione  del legame.
I sostituenti del carbonio poco elettronegativi tendono ad allontanare gli elettroni , perciò l’atomo di carbonio diventa il protagonista della densità elettronica del legame. Ciò che i sostituenti del carbonio esercitano è detto effetto induttivo + I e viene indicato con con una freccia che indica lo spostamento degli elettroni verso l’atomo più elettronegativo.
I sostituenti con effetto induttivo + I possono essere di tre tipi:

1) gruppi alchilici, indicati genericamente con —R; la loro capacità di cedere elettroni varia nell’ordine seguente:

(CH3)3C—   >   (CH3)2CH—   >   CH3CH2—   >   CH3

2) i sostituenti con carica negativa:

—O¯, —S¯

3) metalli che formano un legame covalente con il carbonio:

—Li, —Mg

I sostituenti più elettronegativi, al contrario, tendono ad attrarre verso di sé gli elettroni di legame. In questo caso, si rileva una diminuzione di elettroni sull’atomo di  carbonio. Ciò che questi sostituenti esercitano è detto effetto induttivo -I.
I sostituenti con effetto induttivo -I possono essere di di verso tipo:

1) sostituenti neutri con atomi più elettronegativi dell’idrogeno

—F, —OR, —Cl, —Br, —I, —SR, —NR2

2) sostituenti con carica positiva integrale o parziale:

—NO2, —NR3+, —OH2+

3) atomi di carbonio con legami multipli.

L’effetto induttivo -I esercitato da atomi di carbonio che formano legami multipli dipende dalla maggiore elettronegatività che questi presentano verso gli atomi di carbonio uniti con legame semplice.
In una catena di atomi di carbonio la polarizzazione viene comunicata anche agli altri atomi post nelle vicinanze, diminuendo a mano a mano che ci si allontana dal legame e si fa sentire al massimo per tre legami.

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