I cicloalcani: catene chiuse ad anello

12 dicembre 2008 alle 15:54 Stampa Invia email commenta!

Gli alcani non sono formati solo da molecole lineari e ramificate ma anche da strutture cicliche. Infatti, se immaginiamo di saldare insieme l’estremità di queste catene otteniamo proprio delle molecole a struttura ciclica, cioè con gli atomi di carbonio legati ad anello. A questo tipo di idrocarburi è stato dato il nome di cicloalcani.
Un cicloalcano è un idrocarburo saturo (alcano) che presenta nella formula di struttura almeno un anello di atomi di carbonio. La loro formula generale è CnH2n, ci sono cioè due atomi di idrogeno in meno rispetto ai corrispondenti alcani a catena aperta, in quanto i due atomi di carbonio terminali si sono uniti.
Il loro nome si forma anteponendo il prefisso ciclo- al nome dell’alcano a catena lineare cha ha lo stesso numero di atomi di carbonio.
Il più semplice cicloalcano è il ciclopropano, a tre atomi di carbonio.
Per rappresentare i cicloalcani sono stati utilizzati dei poligoni regolari planari: si sottintende che in ogni vertice del poligono ci sia un atomo di carbonio, legato a tanti atomi di idrogeno quanti ne occorrono perché ogni carbonio formi quattro legami.
Bisogna però ricordare con attenzione che da cicloesano in poi tali rappresentazioni sono errate in quanto le molecole devono essere considerate nello spazio.
Il ciclopropano e il ciclobutano presentano angoli di legame rispettivamente di 60° e di 90° che si allontanano notevolmente dal valore di 109,5° previsto per gli alcani a catena aperta.
A causa di ciò tali molecole sono molto instabili in quanto presentano una forte tensione angolare, che comporta un’alta reattività chimica con facile apertura dell’anello.
Il ciclopentano, invece, presenta l’angolo di legame di 108°, è quello che più si avvicina all’angolo tetraedrico e perciò presenta una minore tensione angolare.
Il cicloesano, se fosse costituito da molecole planari, dovrebbe assumere la forma di esagono regolare con angoli di 120° e perciò dovrebbe presentare una notevole tensione angolare. Invece, le sue molecole assumono particolari assetti, con gli atomi di carbonio disposti su diversi piani in maniera da rispettare al meglio il valore dell’angolo tetraedrico, dando luogo a particolari conformazioni il cui studio è possibile solo attraverso l’uso dei modelli molecolari.
I cicloalcani possono portare legati alla molecola uno o più gruppi alchilici, dando luogo a cicloalcani sostituiti, come:
metilciclopropano;
– dimetilcicloesano;
– isopropilciclopentano.

La nomenclatura dei cicloalcani è analoga a quella degli alcani, con poche eccezioni:
– quando l’anello ha un solo sostituente non è necessario numerare gli atomi di carbonio dell’anello;
– se l’anello ha più sostituenti, si numerano gli atomi di carbonio a partire da sostituente che precede gli altri in ordine alfabetico.

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