Acidi e basi: elettrofili e nucleofili

12 dicembre 2008 alle 17:08 Stampa Invia email commenta!

Per stabilire in che modo gli elettroni si spostano nelle diverse reazioni, in chimica organica spesso si ricorre alla definizione di acido e di base.
La definizione generale è data dalla teoria di Lewis, secondo la quale si definisce acida la specie chimica capace di accettare una coppia di elettroni e basica la specie chimica capace di cedere una coppia di elettroni. Sono acidi di Lewis composti come AlCl3, BF3, FeCl3, poiché possiedono orbitali vacanti, mentre sono basi di Lewis composti come NH3, RNH2, H2O, perché possiedono coppie di elettroni disponibili.
Le proprietà acide e basiche di una sostanza influiscono sulle modalità di rottura di un legame.
Nella scissione elettronica si ha la formazione di due ioni perché la coppia elettronica rimane su uno dei due frammenti:
X — Y → X* +Ÿ‾

In base alle loro proprietà acide o basiche, i reattivi si suddividono in due classi:

1) nucleofili, i reattivi ricchi di elettroni a causa della loro affinità per il nucleo. Il nucleofilo dispone  di una coppia di elettroni con la quale forma un legame covalente insieme all’elettrofilo. Sono nucleofili tutte le basi di Lewis, quelle cioè che dispongono di doppietti elettronici, indipendentemente che siano anioni o molecole neutre. Vengono rispettivamente indicati con Nu¯ e ;
2) elettrofili, i reattivi con carenza di elettroni a causa della loro affinità con gli elettroni. Essendo carente di elettroni, è in grado di accettarli dal nucleofilo: è una specie con un orbitale vuoto che accetta una coppia di elettroni dal nucleofilo formando un legame covalente e assumendo in questo modo la configurazione stabile tipica di un gas nobile. Sono elettrofili tutti gli acidi di Lewis costituiti da cationi o molecole neutre con carenza di elettroni. Vengono rispettivamente indicati con E+ o con E. Non tutti i cationi risultano elettrofili. Ad esempio, gli anioni metallici K+, Na*, Ca2+ sono falsi elettrofili perché acquistando elettroni non assumono la configurazione di un gas nobile.

Un legame covalente può subire una scissione omolitica quando su ciascuno dei due frammenti rimane un elettrone. In tal caso si verifica la produzione di radicali favorita dalla luce ultravioletta:

X — Y → X⠂ + Y⠂

A seconda della natura del reagente, le reazioni sono dette nucleofile, elettrofile o radicaliche.

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