tag²: stereoisomeri

La chiralità nei composti biologici

Il fenomeno dell’attività ottica risulta considerevolmente importante per i composti presenti nei sistemi biologici.
Questi composti si trovano in natura solo sotto forma di uno dei possibili stereoisomeri, pur avendo uno o più centri chirali, mentre le altre configurazioni si possono ottenere solo in laboratorio.
Le molecole biologiche che presentano tale fenomeno sono gli zuccheri, le proteine, gli ormoni, gli enzimi, ecc.
Gli enzimi, infatti, sono considerati dei veri e propri catalizzatori naturali che regolano la velocità delle reazioni all’interno delle cellule. Il loro funzionamento dipende dall’interazione tra le loro molecole e il substrato, la sostanza con cui l’enzima interagisce. Pertanto, quando l’enzima si adatta al substrato in modo complementare può svolgere il  suo compito. Perciò un enantiomero risulta biologicamente attivo mentre un altro non lo è.
Un chiaro esempio di tale stereospecificità è riscontrabile nei muscoli, i quali producono  un composto chirale, l’acido lattico, durante la loro attività.
Dei due enantiomeri si ottiene solo quello destrogiro, in quanto la reazione che porta alla sua formazione è catalizzata enzimaticamente.
Anche i farmaci sono costituiti da molecole chirali. Ad esempio, l’adrenalina levogira è un ormone che agisce come stimolante cardiaco, mentre il suo enantiomero destrogiro non possiede alcun effetto farmacologico.

14 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

La stereoisomeria

Oltre all’isomeria di struttura esiste un altro tipo di isomeria, detta stereoisomeria, che non riguarda le differenti sequenze dei legami ma la diversa maniera che hanno gli atomi di disporsi nello spazio.
Per stereoisomeri si intendono quei composti che presentano gli atomi reciprocamente legati nello stesso ordine o sequenza, ma disposti in maniera diversa nello spazio.
Si può dire, pertanto, che ad una stessa struttura molecolare possono corrispondere più configurazioni spaziali.
Esistono due tipi di stereoisomeria:
isomeria geometrica detta anche configurazionale;
isomeria ottica detta anche enantomeria.

12 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Contatti

Per qualsiasi tipo di informazione, suggerimento, proposta, critica o richiesta, scrivici a info@chimicaorganica.net

Tag popolari

acidi Aforismi alcani alcheni anidride carbonica antipodi ottici atomi primari atomi secondari atomi terziari basi butano carbonio carbonio asimmetrico chimica chimica organica chiralità delocalizzazione elettronica dispense chimica doppio legame frasi GPL idrocarburi idrocarburi insaturi idrocarburi saturi isomeri isomeria isomeria di posizione isomeria di struttura isomeria geometrica isomeria ottica isomeri conformazionali isomeri geometrici laboratorio Lavoisier legame pigreco metano paraffine radicali liberi reazioni reazioni organiche serie omologa sostituenti stereoisomeri stereoisomeria teoria chimica