Le proprietà fisiche e chimiche degli alcani

Francesca Brigida — Sun, 14 Dec 2008 15:27:28 +0000

Per quanto riguarda le proprietà fisiche possiamo dire che i primi quattro idrocarburi della serie omologa degli alcani (metano, butano, propano e pentano), cioè a basso peso molecolare, a temperatura ambiente sono gas incolori; i 13 seguenti, fino a 17 atomi di carbonio, come quelli contenuti nella benzina e nel gasolio, sono liquidi a temperatura ambiente e quelli aventi 18 o più atomi di carbonio, cioè con alto peso molecolare, come quelli che formano la cera di paraffina, sono sono solidi.
Le temperature di fusione, di ebollizione e la densità degli alcani dipendono dalla lunghezza e dalle ramificazioni della catena di atomi di carbonio.
I diversi isomeri di uno stesso alcano hanno però differente punto di ebollizione: esso è tanto più basso quanto più ramificate sono le molecole. Infatti le molecole di questo tipo sono a contatto solo per una modesta porzione della loro superficie e quindi sono legate in modo notevolmente più blando.
In particolare, i punti di fusione e di ebollizione degli idrocarburi liquidi aumentano all’aumentare del numero degli atomi di carbonio in misura di 20-30 °C per ogni atomo di carbonio che viene aggiunto alla catena, mentre, a parità di massa molecolare, la catena più corta comporta un punto di fusione e di ebollizione più bassi.
Per quanto le proprietà chimiche possiamo dire che gli alcani sono composti molto stabili e, per queste loro proprietà, sono anche detti paraffine (dal latino = poco affini, poco reattivi). La loro grande stabilità è dovuta ai legami covalenti puri della catena di carbonio, nei quali la coppia di elettroni che costituisce il legame σ è rigidamente localizzata e condivisa tra due atomi.
I legami C—H sono solo leggermente polarizzati, in quanto la differenza di elettronegatività tra C—H è molto bassa (circa 0,24); inoltre, la disposizione simmetrica degli atomi di idrogeno intorno a ogni atomo di carbonio, ne annulla gli effetti e la molecola risulta essere stabile. Tuttavia, in particolari condizioni o in presenza di catalizzatori, gli alcani possono dare tre tipi di reazioni: la sostituzione radicalica, la combustione e il cracking.
Gli alcani risultano insolubili in acqua, sono fortemente idrofobi, cioè respingono l’acqua; risultano invece solubili nei solventi organici apolari, come benzene, etere, cloroformio e tetracloruro di carbonio; tra le molecole di questi idrocarburi si possono stabilire solo deboli interazioni dipolo istantaneo-dipolo indotto, per cui i punti di ebollizione degli alcani sono determinati dai loro pesi molecolari.
In condizioni standard, gli alcani non danno alcuna reazione né con gli acidi, né con le basi, né con gli agenti ossidanti; reagiscono solo a temperatura molto elevata o sotto l’azione di raggi ultravioletti che forniscono energia sufficiente per rompere i legami.

La classificazione delle reazioni organiche

Francesca Brigida — Sun, 14 Dec 2008 15:17:07 +0000

Prima di partire con la classificazione delle reazioni organiche, è necessario senza dubbio spiegare cos’è una reazione chimica. Nella definizione più semplice, una reazione chimica è un evento che si verifica quando le molecole collidono in specifiche condizioni per consentire la rottura dei legami chimici esistenti stabilendo altri nuovi che portano alla formazione di nuove molecole.
Spesso una reazione chimica procede per stadi successivi attraverso la formazione di prodotti intermedi. La sequenza degli stadi costituisce il meccanismo di reazione.
Le reazioni di sintesi di molti composti organici che costituiscono materiali di uso quotidiano sono state realizzate a livello industriale grazie alla conoscenza del meccanismo di reazione che permette di intervenire in modo mirato, indirizzando il percorso di un processo reattivo verso la formazione preferenziale di alcuni prodotti a scapito di altri. Questo ha reso possibile lo sfruttamento delle reazioni organiche per la sintesi di molteplici materiali utili.
La maggior parte delle reazioni organiche consiste nella trasformazione di un gruppo in un altro, lasciando uguale la struttura fondamentale della molecola. In queste reazioni la molecola, detta substrato, contiene il gruppo da trasformare sul quale agisce il reattivo per formare gli intermedi dai quali si ottengono i prodotti di reazione ed eventuali sottoprodotti:
substrato + reattivo → [intermedi] →prodotti (+ sottoprodotti)

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