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I radicali liberi e l’invecchiamento della pelle

Si è spesso studiata l’attività dei radicali liberi per comprendere i meccanismi di invecchiamento della pelle.
Dagli studi effettuati si è scoperto che i più deleteri per il nostro organismo sono i superossidi (O‾2) e i radicali idrossilici (OH) prodotti durante le trasformazioni metaboliche ad opera dell’ossigeno. L’inattivazione dei radicali liberi è catalizzata da due enzimi, la superossido-dismutasi (SOD) e la glutatione-perossidasi (GSH-Px).
Con l’avanzare degli anni, il nostro organismo tende a diminuire la produzione di questi enzimi, per cui passati i 40-45 anni i radicali ancora attivi prevalgono su quelli neutralizzati dagli enzimi. Inoltre, esistono numerosi agenti esterni capaci di produrre radicali, come le radiazioni UV, alcuni farmaci, alcuni additivi alimentari e il fumo di sigaretta. La principale azione negativa esercitata dai radicali liberi è la reazione chimica che si verifica a carico degli acidi grassi insaturi linoleico e α-linolenico della pelle, in seguito alla quale questi subiscono una degenerazione. Poiché gli acidi grassi proteggono la struttura dai processi di invecchiamento, la conseguenza è che la reazione modifica il regolare ciclo maturativo dell’epidermide.
Le manifestazioni più evidenti sono le tipiche macchie scure che compaiono sulle mani, sul dorso e anche sul viso, la perdita di elasticità della stessa cute, la desquamazione e la comparsa delle rughe.
Altri danni provocati dai radicali liberi sono a carico di importanti proteine, quali il collagene, principale componente del tessuto connettivo e l’elastina, che conferisce elasticità alle pareti delle arterie.
Esistono molte sostanze di origine naturale dotate di azione antiossidante, ossia antiradicalica. Esse sono: le vitamine A, C, E, B1, B5, B6, l’amminoacido cisteina, i composti catecolaminici situati in patate e banane, sostanze fenoliche presenti nell’uva e in altri frutti, bioflavonoidi e minerali contenenti zinco e selenio.

14 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Carbocationi, carbanioni e radicali

I carbocationi, i carbanioni e i radicali liberi sono degli intermedi di reazione che condizionano l’andamento di molte reazioni organiche. In particolare:

– i carbocationi presentano un atomo di carbonio con carica positiva circondato da sei elettroni.
L’atomo di carbonio di un carbocatione è sp2, che gli permette di avere una struttura planare, con l’orbitale p vuoto non ibridizzato che sporge sia sopra che sotto il piano dei legami. A seconda del carbonio sul quale è localizzata la carica positiva, i carbocationi si suddividono in primari, quelli legati a un solo atomo di carbonio, secondari quelli legati a due atomi di carbonio e terziari quelli legati a tre atomi di carbonio.
I sostituenti elettron-donatori (+ Mo + I) tendono a bilanciare la carica positiva stabilizzando il carbocatione;

– i carbanioni presentano un atomo di carbonio con carica negativa circondato da otto elettroni, due dei quali sono di non legame.
In un carbanione l’atomo di carbonio è legato ad altri tre atomi e presenta ibridazione tetraedrica; la coppia di elettroni di non legame è localizzata su uno degli orbitali ibridi.
Il carbanione è una base forte e la sua stabilità dipende dal fatto che ha la possibilità di disperdere la carica negativa. Tutti i gruppi con effetto induttivo -I o quelli con effetto mesomerico -M stabilizzano la carica negativa e rendono più stabile il carbanione;

– i radicali liberi presentano un atomo di carbonio contenente sette elettroni di cui uno spaiato, cioè libero.
L’atomo di carbonio radicalico è sp2, che gli permette di avere una struttura planare, con l’orbitale p non ibridizzato che ospita l’elettrone libero.
La stabilità dei radicali liberi segue lo stesso ordine dei carbocationi, in base alla facilità con cui si formano. Un radicale libero si forma tanto più facilmente quanto più l’elettrone spaiato può essere delocalizzato sul resto della molecola.
L’ordine di stabilità dei radicali liberi è:

terziario > secondario > primario > ⠂CH3

Detto prima che i carbocationi, i carbanioni e i radicali liberi sono degli intermedi di reazione che condizionano l’andamento di molte reazioni organiche, si può ora specificare che i carbocationi e i carbanioni costituiscono gli intermedi delle reazioni ioniche, mentre i radicali liberi costituiscono gli intermedi delle reazioni radicaliche. Queste specie considerate hanno generalmente vita breve e solo sporadicamente sono isolabili.

12 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

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