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L’isomeria degli alcheni

Gli idrocarburi alifatici insaturi possono presentare vari tipi di isomeria, per cui composti aventi la stessa formula grezza hanno struttura e proprietà totalmente diverse.
Oltre all’isomeria di struttura comune agli alcani, gli alcheni presentano altri due tipi di isomeria: l’isomeria di posizione e l’isomeria geometrica:

1) isomeria di struttura: si manifesta, come per gli alcani, quando un idrocarburo ha catena aperta o catena ramificata;

2) isomeria di posizione: si ha quando due alcheni hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula di struttura, ma differiscono soltanto per la posizione del doppio legame.

Ad esempio, sono isomeri di posizione 1-butene e 2-butene a catena lineare:

CH2 = CH ― CH2 ― CH3                          CH3 ― CH = CH ― CH3
1-butene                                                  2-butene
Con l’allungarsi della catena, il numero dei possibili isomeri di posizione aumenta; ad esempio, l’esene  ha tre isomeri:

1-esene CH2 = CH ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
1

2-esene CH3 ― CH = CH ― CH2 ― CH2 ― CH3
1          2

3-esene CH3 ― CH2 ― CH = CH ― CH2 ― CH3
1            2          3

Il 4-esene e il 5-esene non esistono, perché corrispondono rispettivamente al 2-esene e al 1-esene in quanto la numerazione degli atomi di carbonio della catena comincia sempre dall’estremità più vicina al doppio legame:

CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH = CH ― CH3   2-esene
2        1

CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH = CH2   1-esene
1

Nel caso si abbia una catena ramificata, bisogna tener conto anche della posizione reciproca della ramificazione e del doppio legame; così ad esempio, il 4-metil-2-pentene può avere altri tre isomeri di posizione, a seconda della posizione occupata dal doppio legame. In questo caso, nella numerazione degli atomi di carbonio, si privilegia il valore numerico piccolo per il doppio legame invece che il radicale metilico.

L’isomeria di posizione acquista particolare importanza nei dieni che differiscono per la posizione relativa dei doppi legami, in base alla quale gli idrocarburi presentano proprietà chimiche diverse. Si possono avere:

– dieni con doppi legami cumulati, detti alleni;
– dieni con doppi legami coniugati;
– dieni con doppi legami isolati.

Se si analizza la molecola del 2-butene ci si accorge che essa può essere rappresentata da due configurazioni diverse che, analogamente a quelle dei cicloalcani bisostituiti, vengono denominate cis- e trans- .
Il prefisso cis- viene assegnato all’isomero nel quale i sostituenti uguali si trovano dallo stesso lato rispetto agli atomi di carbonio che portano il doppio legame, mentre il prefisso trans- viene assegnato all’isomero nel quale i sostituenti uguali sono situati su lati opposti.
Questo tipo di isomeria è detta isomeria geometrica cis- e trans- e dipende dalla rigidità della molecola le cui parti, a causa del doppio legame, non possono ruotare l’una rispetto all’altra come accade negli alcani. Mentre nei cicloalcani la posizione cis- o trans- è determinata nello spazio rispetto al piano dell’anello molecolare, negli alcheni è determinata sul piano, rispetto alla retta cui appartiene il doppio legame.
Presentano isomeria geometrica anche i derivati degli acheni, ma solo quelli nei quali ciascun atomo di carbonio è legato a due atomi o gruppi atomici diversi. Ad esempio, ha isomeria cis- e trans- il dicloroetene.
Non hanno invece isomeria geometrica il tricloro-etene e il tetracloro-etene, perché le due forme apparentemente cis- e trans- sono in realtà la stessa molecola.

Quindi, si può dire che l’isomeria geometrica non può aver luogo quando uno dei due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame porta legati atomi o gruppi uguali.
L’isomeria geometrica dipende dalla presenza del doppio legame. Gli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame utilizzano orbitali ibridi sp2 per il legame σ e gli orbitali p non ibridati per il legame π. Il secondo legame è meno forte del primo e da ciò deriva la reattività degli alcheni. D’altra parte, il secondo legame, localizzandosi sopra e sotto l’asse di legame, impedisce la libera rotazione degli atomi. Il secondo legame segnala, allo stesso tempo, un’instabilità chimica della molecola e la sua rigidità fisica. Rispetto al doppio legame, gli atomi o gruppi di atomi possono posizionarsi o dallo stesso lato (forma cis-) o da lati opposti (forma trans-).
Per esprimere questo tipo di isomeria è necessario scrivere le formule di struttura in maniera tale da rispettare non solo il collegamento degli atomi fra loro ma anche la posizione spaziale reciproca assunta nella molecola.
Le formule di struttura, cioè, devono simulare dei modelli tridimensionali. L’isomeria geometrica è, a tutti gli effetti, un particolare tipo di stereoisomeria (isomeria che si realizza nello spazio tridimensionale);

3) isomeria ottica: può verificarsi solo quando nella molecola c’è un atomo di carbonio asimmetrico.

 

La chimica organica non è una scienza staccata dal mondo in cui viviamo, anzi possiamo affermare che essa permea la realtà che ci circonda. Tantissimi oggetti che usiamo quotidianamente sono prodotti della chimica organica: vitamine, aspirine e farmaci, conservanti che permettono ai nostri cibi di non ammuffire, profumi e detersivi,  coloranti, aromi e fibre sintetiche come il nylon, di cui sono fatte le setole dello spazzolino da denti.  È interessante saperne un po’ di più sulla chimica organica ma queste nozioni non vi aiuteranno di certo se volete giocare ai giochi di 888. Per quello affidatevi a buone recensioni online.

13 maggio 2009 Pubblicato da Francesca Brigida 0

La classificazione degli idrocarburi: i composti organici più semplici

I numerosissimi composti organici, attualmente circa cinque milioni, possono essere raggruppati in categorie o famiglie o classi. Quasi tutte le diverse classi possono essere considerate come derivate da un’unica grande classe di composti: gli idrocarburi.
Per questo motivo, spesso si definisce la chimica organica come la chimica degli idrocarburi e dei loro derivati.
Gli idrocarburi, come dice il nome stesso, sono composti binari formati soltanto da carbonio e idrogeno. Questo è un chiaro esempio della straordinaria varietà e complessità della natura: occorrono due soli elementi, carbonio e idrogeno, per formare  centinaia di migliaia di composti diversi.
Lo studio sistematico di questi composti è facilitato da alcune regolarità di comportamento chimico che consentono di raggrupparli in classi relativamente omogenee, a ciascuna delle quali compete la stessa formula generale grezza e analoghe reazioni.
La classificazione fondamentale degli idrocarburi dipende dalle proprietà chimiche  delle classi, per certi aspetti molto diverse.
A seconda del tipo di legame C—C presente nelle molecole, gli idrocarburi si suddividono in tre classi fondamentali:

idrocarburi saturi, in cui tutti gli atomi presenti nella catena del carbonio che costituisce lo scheletro della molecola sono tetragonali, cioè con orbitali ibridi sp3 e pertanto i legami C—C sono tutti legami semplici di tipo σ;
idrocarburi insaturi, in cui due o più atomi presenti nella catena del carbonio che costituisce lo scheletro della molecola hanno forma trigonale perché sono ibridati sp3, oppure hanno forma lineare perché sono ibridati sp, perciò nello scheletro della molecola è presente almeno un doppio legame, σ + π;
idrocarburi aromatici o areni, che costituiscono una particolare classe di composti ciclici insaturi e hanno proprietà chimiche particolari che li distinguono dagli altri idrocarburi. Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene. Tutti gli idrocarburi aromatici contengono un anello esagonale benzenico e, come il benzene, sono tutti insaturi. Gli idrocarburi aromatici furono così chiamati perché molti di essi hanno un odore intenso e gradevole. L’odore gradevole di questi idrocarburi spesso però trae in inganno, in quanto molti di essi sono tossici o cancerogeni.

Sono detti alifatici gli idrocarburi che possiedono molecole con atomi di carbonio legati fra loro in modo da formare catene lineari o ramificate, mentre sono detti ciclici quelli che possiedono molecole con atomi di carbonio legati fra loro in modo da formare degli anelli.
Gli idrocarburi alifatici furono così chiamati perché le loro molecole presentano analogie con quelle dei grassi animali: alifatici e lipidi, termine alternativo a grassi, si originano infatti dalla stessa radice greca. Il capostipite di questa famiglia è il metano.
Le caratteristiche fisiche e chimiche della grande varietà dei composti organici esistenti dipendono perciò, in ultima analisi, dagli elementi che entrano nella composizione delle loro molecole e da come essi si comportano.
Gli idrocarburi sono i principali componenti, per esempio, del petrolio e del gas naturale e hanno un ruolo molto importante nella vita dell’uomo perché da essi è ricavabile la maggiore quantità di energia. E’ sorprendente, infatti, capire come lo sviluppo socio-economico di un paese dipenda considerevolmente da queste molecole relativamente semplici e come il loro potenziale esaurimento sia uno dei pericoli più temuti da tutta l’umanità.

09 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

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