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I metodi di preparazione degli alcheni

I primi cinque termini della serie omologa degli alcheni si possono ottenere allo stato puro dall’industria petrolifera; invece gli alcheni più complessi possono essere preparati attraverso reazioni di eliminazione.

Una reazione di eliminazione consiste nell’introduzione di un doppio legame carbonio-carbonio in una molecola che contiene solo legami semplici; in pratica questa reazione significa proprio eliminare atomi o gruppi di atomi da due carboni adiacenti.

Le reazioni di eliminazione non sono utilizzate solo per la preparazione degli alcheni ma costituiscono un metodo generale per l’introduzione di doppi legami in qualsiasi tipo di molecole più o meno complesse.

Esistono quattro metodi di reazioni di eliminazione:

1) deidroalogenazione degli alogenuri alchilici: è il metodo più importante di preparazione degli alcheni sia per la facile reperibilità degli alogenuri alchilici sia per la facile esecuzione della reazione, che viene eseguita facendo reagire a caldo un alogenuro alchilico con una soluzione alcolica concentrata di una base forte, come ad esempio l’idrossido di potassio KOH;

2) disidratazione degli alcoli: avviene in ambiente acido, a differenza della deidroalogenazione degli alogenuri alchilici. La reazione viene condotta normalmente scaldando l’alcol con acido solforico ad alte temperature o facendo passare vapori di alcol in un tubo rovente contenente un catalizzatore acido come ad esempio l’allumina Al2O3;

3) dealogenazione dei dialogenuri vicinali: gli alcheni si possono formare anche facendo reagire i dialogenuri vicinali,composti contenenti due atomi di alogeni legati a due atomi di carbonio adiacenti, e soprattutto i dibromuri, in etanolo con una sospensione di polvere di zinco;

4) deidrogenazione degli alcani: oltre alle reazioni di rottura dei legami carbonio-carbonio si può avere anche la rottura dei legami carbonio-idrogeno con conseguente formazione di alcheni. La molecola eliminata è in questo caso l’idrogeno.

13 maggio 2009 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Gli alcani: idrocarburi saturi

Gli alcani sono idrocarburi in cui tutti gli atomi di carbonio presentano ibridazione sp3, sono legati tra loro solo da legami semplici e sono legati al massimo numero di atomi di idrogeno. Essi sono idrocarburi saturi così qualificati per la loro pienezza in atomi di idrogeno. in generale, sono detti saturi tutti i composti organici in cui gli atomi di carbonio sono collegati fra loro solo da legami semplici.
Gli alcani costituiscono una serie omologa a cui corrisponde la formula generale CnH2n+2 (n è il numero di atomi di carbonio variabile da un membro all’altro della serie).
In chimica organica per serie omologa si intende una classe di composti che differiscono per una specifica unità strutturale.
Nel caso degli alcani l’unità strutturale specifica è —CH2—, chiamata gruppo metilico. In generale, i membri di una serie omologa presentano proprietà fisiche differenti, in base alla lunghezza della catena, e proprietà chimiche simili, in base al tipo di legami presenti nella catena o alle sue estremità.
Se si considera una catena aperta di atomi di carbonio, per esempio cinque, si può notare che ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di carbonio vicini e a due atomi di idrogeno; fanno eccezione i due atomi di carbonio posti alle due estremità della catena che, avendo un solo atomo di carbonio vicino, si legano a un terzo atomo di idrogeno.
Ciò che si ottiene è un gruppo —CH3 iniziale e un gruppo —CH3 finale che racchiudono tre gruppi —CH2—. Pertanto, il composto si scrive nella formula condensata:

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Il numero degli atomi di idrogeno presenti nella molecola è uguale al doppio del numero degli atomi di carbonio, più due, corrispondenti ai due atomi di idrogeno aggiunti agli estremi della catena, perciò la formula grezza del composto risulta essere C5H12. Il composto ottenuto a cinque atomi di carbonio è detto pentano.
Il composto più semplice è il metano, che possiede un solo atomo di carbonio.
La denominazione varia al variare dell’aumento del numero degli atomi di carbonio che allungano la catena.
Facendo eccezione per i primi quattro e cioè metano, etano, propano e butano, il nome del composto presenta il prefisso numerico penta, esa, epta seguita dal suffisso -ano, dalla catena con cinque atomi in poi.
Talvolta gli alcani sono anche denominati paraffine (dal latino parum affinis: poco affine), nome originariamente attribuito a questi idrocarburi a causa della loro scarsa reattività con i più comuni reagenti di laboratorio, ossia acidi e basi.
La loro relativa inerzia chimica è dovuta alla struttura delle loro molecole: le catene che le rappresentano non hanno più alcuna capacità di legame. Tuttavia, gli alcani, adeguatamente innescati, si rivelano ottimi combustibili.
Le temperature di fusione e di ebollizione aumentano regolarmente all’aumentare del numero di atomi di carbonio contenuti nelle molecole degli alcani. Gli alcani che vanno da C5 a C17 sono liquidi a temperatura ambiente e risultano più leggeri dell’acqua, il petrolio, ad esempio, galleggia sull’acqua. Un’altra caratteristica degli alcani è la loro insolubilità in acqua: tutti gli alcani sono composti non polari e perciò sono solubili in solventi non polari, come il tetracloruro di carbonio e il benzene.
Come già detto, l’alcano più semplice è il metano. La sua struttura è tridimensionale tetraedrica, la sua formula CH4 può essere adeguatamente rappresentata da appositi modelli molecolari che servono a visualizzare meglio la geometria della molecola.
L’etano C2H6 è un altro idrocarburo ottenuto dall’unione di due atomi di carbonio legati tra loro a loro volta legati a sei atomi di idrogeno. Come nel metano, anche in questa molecola ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, con l’unica differenza che uno dei quattro atomi è un atomo di carbonio. L’etano è un componente minoritario del gas naturale.
Il successivo idrocarburo è il propano C3H8 . Esso contiene tre atomi di carbonio e otto di idrogeno legati tra loro. Il propano è il componente principale del combustibile GPL (Gas di Petrolio Liquefatti).
Il butano C4H10, è costituito dall’unione di quattro atomi di carbonio legati a loro volta a dieci atomi di idrogeno. Il butano viene anche commercializzato in bombole, liquefatto sotto pressione, con il nome di butan-gas.
E’ sorprendente notare come da questo liquido si possono separare due differenti composti ai quali però corrisponde sempre la stessa formula molecolare C4H10. Essi, inoltre, hanno la stessa densità ma punti di ebollizione diversi (-0,5 e -11,7 °C): probabilmente queste due sostanze differiscono soltanto per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro. Come si può facilmente verificare e rilevare con i modelli molecolari, alla formula C4H10 corrispondono due modi diversi di concatenare gli atomi di carbonio.
Come è facile notare, nella serie degli alcani, ogni termine differisce dal precedente per un gruppo CH2 in più. Perciò ogni termine può essere ottenuto aggiungendo semplicemente un gruppo CH2 al termine precedente, ottenendo in tal modo un numero indefinito di atomi di carbonio. Ora la formula generale (CnH2n+2) appare senza dubbio più chiara e meno mnemonica di quel che sembra, basta ricordare il suo significato e il gioco è fatto!
Tuttavia, la formula generale CnH2n+2 indica soltanto quanti atomi di carbonio e di idrogeno sono presenti nella molecola, ma non fornisce informazione alcuna sulla sua struttura, invece esaurientemente rappresentata dalla formula di struttura che sta ad indicare anche in che modo gli atomi sono concatenati tra loro.
Per moti composti organici è utile scrivere formule di struttura condensate. Una formula di struttura condensata è semplicemente un modo più breve per rappresentare una molecola; per esempio, nel caso del butano, la formula di struttura condensata sarà:

CH3CH2CH2CH3

Ciò non vuol dire che la sequenza dei legami sia:

C—H—H—H—C—H—H—C—H—H—C—H—H—H

Sarebbe infatti assurdo, dato che il carbonio deve formare quattro legami mentre l’idrogeno può formarne uno solo. Nella formula di struttura condensata è implicito il fatto che la catena è costituita dagli atomi di carbonio e che gli atomi di idrogeno sono rispettivamente legati al carbonio adiacente. L’utilità di questa rappresentazione sta nel fatto di poter descrivere in modo breve ed efficace una molecola.
Gli alcani composti da un’unica catena non ramificata sono detti normal-alcani o semplicemente n-alcani. Gli n-alcani con più di tre atomi di carbonio sono solitamente rappresentati tenendo conto che l’unità —CH2— si ripete sempre allo stesso modo.
Se il numero di atomi di carbonio componenti n-alcano aumenta, cresce anche il suo punto di ebollizione. Negli alcani i punti di ebollizione aumentano all’aumentare del peso molecolare e delle interazioni intermolecolari.
Metano, etano, propano e butano a temperatura ambiente sono dei gas, mentre il termine successivo della serie, il pentano, è un liquido.
Il pentano è un componente minoritario della benzina.

12 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 1

L’atomo di carbonio

Alla base della chimica organica vi è l’atomo di carbonio. E’ il sesto elemento della tavola periodica, ha numero atomico Z=6 e perciò in totale 6 elettroni: 2 nello strato 1s, 2 nello strato 2s e 2 nello strato 2p. La sua configurazione elettronica è 1s2 2s2 2p2.
Il carbonio, avendo due elettroni nello strato più esterno 2p, dovrebbe avere valenza 2, come quella che presenta nel suo composto più semplice con l’ossigeno, il monossido di carbonio CO. Tuttavia, anche se questo è il composto più semplice del carbonio, non è il più diffuso, in quanto il composto che il carbonio presenta in maggiore quantità con l’ossigeno è il biossido di carbonio o anidride carbonica CO2, nel quale il carbonio ha valenza 4.
Il carbonio, appartenendo al quarto gruppo della tavola periodica, possiede quattro elettroni di valenza e, perciò, può formare quattro legami che nella maggior parte dei composti organici sono di tipo covalente. Esso è detto tetravalente proprio per i suoi quattro elettroni di valenza ed è in grado di realizzare legami molto stabili.
Questo dipende dalla posizione centrale che il carbonio occupa nella tavola periodica: non essendo né fortemente elettronegativo né fortemente elettropositivo, forma legami covalenti con altri atomi.
Oltre che con atomi di idrogeno, ossigeno e azoto, gli atomi di carbonio riescono a legarsi anche ad altri atomi di carbonio, formando catene, anche molto lunghe, o anelli formati dal susseguirsi di atomi di carbonio che assumono forme tridimensionali estremamente diverse tra loro; infatti esistono molecole le quali, a parità di composizione chimica, differiscono totalmente per struttura, proprietà chimiche e fisiche. Le molecole che si originano in questo modo sono particolarmente stabili e, a temperatura ambiente, non reagiscono né con l’ossigeno né con l’acqua.
La straordinaria capacità che il carbonio presenta di legarsi anche a se stesso con legami semplici, doppi o tripli è riconducibile al fatto che orbitali ibridi concorrono alla formazione delle molecole. Infatti, la disponibilità di un orbitale vuoto nel livello energetico di valenza permette al carbonio tre tipi diversi di ibridazione, con formazione di orbitali sp3, sp2, ed sp.

09 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Che cos’è la chimica del carbonio?

La chimica organica è la branca della chimica che si occupa dei composti contenenti nelle loro molecole atomi di carbonio. Proprio perché lo scheletro dei composti organici è costituito da atomi di carbonio, la chimica organica è detta anche chimica del carbonio. I composti organici più semplici sono costituiti solo da carbonio e idrogeno; gli altri elementi tipici delle molecole organiche sono l’ossigeno, l’azoto e, in percentuale inferiore, anche gli alogeni, lo zolfo e il fosforo. I composti organici hanno un ruolo di fondamentale importanza per l’uomo in quanto, oltre a costituire la materia vivente, sono alla base della sua alimentazione o costituiscono materiali destinati alla produzione di molti beni di uso quotidiano, quali il petrolio, il legno, le fibre tessili, i farmaci, i colori, il vino, i profumi, i detersivi, la carta e tantissimi altri materiali contenenti sostanze organiche.
La vita si è evoluta a partire dai composti del carbonio, e proprio per questo le molecole organiche sono di grande importanza per chiunque sia interessato allo studio della materia vivente.
La chimica organica può essere definita come la chimica dei composti del carbonio di qualunque derivazione essi siano, mentre chimico organico è colui che studia le strutture e le reazioni dei composti organici.
Nonostante la sua complessità, la chimica organica è una scienza in un certo qual modo sistematica, che può essere ricondotta a classi di molecole e a tipi di reazioni.
Attualmente gli interessi della chimica organica abbracciano tutti i campi della vita moderna senza più barriere né confini.

09 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 3

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