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L’isomeria di struttura

I composti organici, compresi gli idrocarburi, presentano il fenomeno dell’isomeria.
Quando un idrocarburo è costituito da una catena con un numero di atomi di carbonio superiore a tre, si verifica tale fenomeno. Quindi, a volte due composti rappresentati dalla stessa formula bruta possono essere radicalmente diversi, come accade nel caso dell’alcol etilico e dell’etere etilico. La loro formula bruta è C2H6O.
Pertanto, gli atomi di carbonio possono legarsi tra loro per formare lunghe catene lineari (gli n-alcani), ma possono anche dare strutture più complesse e ramificate.
L’esempio più semplice di alcano ramificato che possiamo trovare in chimica organica è l’isobutano. L’isobutano e il butano sono isomeri di struttura. Il butano in condizioni standard è un gas e ha punto di ebollizione -0,6 °C. Invece l’isobutano è il suo isomero che, pur avendo la stessa formula molecolare, ha caratteristiche chimico-fisiche diverse da quelle del butano normale: il suo punto di ebollizione, ad esempio, è -10 °C.
Si definiscono isomeri (dal greco isos: uguale e meros: parte) i composti aventi la stessa formula molecolare (o bruta) ma diversa formula di struttura.
In pratica, due isomeri di struttura sono formati dagli stessi atomi, che però possono essere legati tra loro in diverse combinazioni. Questo fenomeno è piuttosto esteso in chimica organica: oltre al butano, il pentano (C5H12) possiede tre forme isomeriche; il esano (C6H14) possiede cinque forme isomeriche; possono essere calcolati fino a 75 isomeri per il decano (C10H22) e si possono prevedere 6,5 〮10(alla 13esima).
La diversa struttura che caratterizza gli isomeri spesso conferisce loro proprietà fisiche e chimiche diverse.
Esistono diversi tipi di isomeria che si possono distinguere in due categorie fondamentali:
isomeria di posizione o di catena: in tali isomeri gli atomi occupano nella molecola posizioni diverse;
stereoisomeria: in questo caso gli isomeri, generalmente chiamati stereoisomeri, differiscono perché gli atomi delle loro molecole sono legati nella stessa sequenza, ma diversamente orientati nello spazio.
La stereoisomeria comprende gli isomeri conformazionali e gli isomeri configurazionali. Questi ultimi, a loro volta, possono essere distinti in isomeri geometrici e isomeri ottici.
Gli atomi di carbonio che sono legati a un solo altro atomo di carbonio, come quelli posti agli estremi di una catena lineare, sono detti atomi primari; mentre quelli intermedi, che sono cioè legati ad altri atomi due atomi di carbonio, sono detti atomi secondari e, infine, quelli che, in una catena ramificata, sono legati ad altri tre oppure quattro atomi di carbonio, sono detti rispettivamente atomi terziari o quaternari.
Il butano normale presenta due atomi di carbonio primari e due secondari.
L’iso-butano ha tre atomi di carbonio primari e un atomo di carbonio terziario.
Il tipo di isomeria che si instaura quando la catena di atomi di carbonio di un composto passa dalla forma lineare alla forma ramificata, è detta isomeria di struttura.
Per rappresentare i diversi isomeri tornano utili le formule condensate, dette anche formule razionali. Prima di utilizzare tali formule è opportuno sapere che le formule di struttura ordinarie rappresentano solo in modo approssimato le strutture reali delle molecole. Le molecole sviluppano le loro strutture nello spazio tridimensionale rispettando canoni geometrici piuttosto rigorosi, mentre le formule di struttura ordinarie utilizzano uno spazio bidimensionale e solitamente rappresentano soltanto il legame fra gli atomi ma non il modo con cui gli atomi si legano. Nel caso degli alcani, ad esempio, gli angoli di legame, determinati dall’utilizzo di orbitali ibridi sp3, sono di 109°28’ e la geometria delle loro molecole è basata sul modulo del tetraedro. Le formule di struttura, invece, non forniscono queste informazioni.
Le formule di struttura condensate o razionali non consentono di osservare le molecole nello spazio, ma possono qualificare la natura del composto e di distinguere fra loro i diversi isomeri.

12 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 0

Gli alcani: idrocarburi saturi

Gli alcani sono idrocarburi in cui tutti gli atomi di carbonio presentano ibridazione sp3, sono legati tra loro solo da legami semplici e sono legati al massimo numero di atomi di idrogeno. Essi sono idrocarburi saturi così qualificati per la loro pienezza in atomi di idrogeno. in generale, sono detti saturi tutti i composti organici in cui gli atomi di carbonio sono collegati fra loro solo da legami semplici.
Gli alcani costituiscono una serie omologa a cui corrisponde la formula generale CnH2n+2 (n è il numero di atomi di carbonio variabile da un membro all’altro della serie).
In chimica organica per serie omologa si intende una classe di composti che differiscono per una specifica unità strutturale.
Nel caso degli alcani l’unità strutturale specifica è —CH2—, chiamata gruppo metilico. In generale, i membri di una serie omologa presentano proprietà fisiche differenti, in base alla lunghezza della catena, e proprietà chimiche simili, in base al tipo di legami presenti nella catena o alle sue estremità.
Se si considera una catena aperta di atomi di carbonio, per esempio cinque, si può notare che ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di carbonio vicini e a due atomi di idrogeno; fanno eccezione i due atomi di carbonio posti alle due estremità della catena che, avendo un solo atomo di carbonio vicino, si legano a un terzo atomo di idrogeno.
Ciò che si ottiene è un gruppo —CH3 iniziale e un gruppo —CH3 finale che racchiudono tre gruppi —CH2—. Pertanto, il composto si scrive nella formula condensata:

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Il numero degli atomi di idrogeno presenti nella molecola è uguale al doppio del numero degli atomi di carbonio, più due, corrispondenti ai due atomi di idrogeno aggiunti agli estremi della catena, perciò la formula grezza del composto risulta essere C5H12. Il composto ottenuto a cinque atomi di carbonio è detto pentano.
Il composto più semplice è il metano, che possiede un solo atomo di carbonio.
La denominazione varia al variare dell’aumento del numero degli atomi di carbonio che allungano la catena.
Facendo eccezione per i primi quattro e cioè metano, etano, propano e butano, il nome del composto presenta il prefisso numerico penta, esa, epta seguita dal suffisso -ano, dalla catena con cinque atomi in poi.
Talvolta gli alcani sono anche denominati paraffine (dal latino parum affinis: poco affine), nome originariamente attribuito a questi idrocarburi a causa della loro scarsa reattività con i più comuni reagenti di laboratorio, ossia acidi e basi.
La loro relativa inerzia chimica è dovuta alla struttura delle loro molecole: le catene che le rappresentano non hanno più alcuna capacità di legame. Tuttavia, gli alcani, adeguatamente innescati, si rivelano ottimi combustibili.
Le temperature di fusione e di ebollizione aumentano regolarmente all’aumentare del numero di atomi di carbonio contenuti nelle molecole degli alcani. Gli alcani che vanno da C5 a C17 sono liquidi a temperatura ambiente e risultano più leggeri dell’acqua, il petrolio, ad esempio, galleggia sull’acqua. Un’altra caratteristica degli alcani è la loro insolubilità in acqua: tutti gli alcani sono composti non polari e perciò sono solubili in solventi non polari, come il tetracloruro di carbonio e il benzene.
Come già detto, l’alcano più semplice è il metano. La sua struttura è tridimensionale tetraedrica, la sua formula CH4 può essere adeguatamente rappresentata da appositi modelli molecolari che servono a visualizzare meglio la geometria della molecola.
L’etano C2H6 è un altro idrocarburo ottenuto dall’unione di due atomi di carbonio legati tra loro a loro volta legati a sei atomi di idrogeno. Come nel metano, anche in questa molecola ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi, con l’unica differenza che uno dei quattro atomi è un atomo di carbonio. L’etano è un componente minoritario del gas naturale.
Il successivo idrocarburo è il propano C3H8 . Esso contiene tre atomi di carbonio e otto di idrogeno legati tra loro. Il propano è il componente principale del combustibile GPL (Gas di Petrolio Liquefatti).
Il butano C4H10, è costituito dall’unione di quattro atomi di carbonio legati a loro volta a dieci atomi di idrogeno. Il butano viene anche commercializzato in bombole, liquefatto sotto pressione, con il nome di butan-gas.
E’ sorprendente notare come da questo liquido si possono separare due differenti composti ai quali però corrisponde sempre la stessa formula molecolare C4H10. Essi, inoltre, hanno la stessa densità ma punti di ebollizione diversi (-0,5 e -11,7 °C): probabilmente queste due sostanze differiscono soltanto per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro. Come si può facilmente verificare e rilevare con i modelli molecolari, alla formula C4H10 corrispondono due modi diversi di concatenare gli atomi di carbonio.
Come è facile notare, nella serie degli alcani, ogni termine differisce dal precedente per un gruppo CH2 in più. Perciò ogni termine può essere ottenuto aggiungendo semplicemente un gruppo CH2 al termine precedente, ottenendo in tal modo un numero indefinito di atomi di carbonio. Ora la formula generale (CnH2n+2) appare senza dubbio più chiara e meno mnemonica di quel che sembra, basta ricordare il suo significato e il gioco è fatto!
Tuttavia, la formula generale CnH2n+2 indica soltanto quanti atomi di carbonio e di idrogeno sono presenti nella molecola, ma non fornisce informazione alcuna sulla sua struttura, invece esaurientemente rappresentata dalla formula di struttura che sta ad indicare anche in che modo gli atomi sono concatenati tra loro.
Per moti composti organici è utile scrivere formule di struttura condensate. Una formula di struttura condensata è semplicemente un modo più breve per rappresentare una molecola; per esempio, nel caso del butano, la formula di struttura condensata sarà:

CH3CH2CH2CH3

Ciò non vuol dire che la sequenza dei legami sia:

C—H—H—H—C—H—H—C—H—H—C—H—H—H

Sarebbe infatti assurdo, dato che il carbonio deve formare quattro legami mentre l’idrogeno può formarne uno solo. Nella formula di struttura condensata è implicito il fatto che la catena è costituita dagli atomi di carbonio e che gli atomi di idrogeno sono rispettivamente legati al carbonio adiacente. L’utilità di questa rappresentazione sta nel fatto di poter descrivere in modo breve ed efficace una molecola.
Gli alcani composti da un’unica catena non ramificata sono detti normal-alcani o semplicemente n-alcani. Gli n-alcani con più di tre atomi di carbonio sono solitamente rappresentati tenendo conto che l’unità —CH2— si ripete sempre allo stesso modo.
Se il numero di atomi di carbonio componenti n-alcano aumenta, cresce anche il suo punto di ebollizione. Negli alcani i punti di ebollizione aumentano all’aumentare del peso molecolare e delle interazioni intermolecolari.
Metano, etano, propano e butano a temperatura ambiente sono dei gas, mentre il termine successivo della serie, il pentano, è un liquido.
Il pentano è un componente minoritario della benzina.

12 dicembre 2008 Pubblicato da Francesca Brigida 1

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