I metodi di preparazione degli alcheni

13 maggio 2009 alle 18:57 Stampa Invia email commenta!

I primi cinque termini della serie omologa degli alcheni si possono ottenere allo stato puro dall’industria petrolifera; invece gli alcheni più complessi possono essere preparati attraverso reazioni di eliminazione.

Una reazione di eliminazione consiste nell’introduzione di un doppio legame carbonio-carbonio in una molecola che contiene solo legami semplici; in pratica questa reazione significa proprio eliminare atomi o gruppi di atomi da due carboni adiacenti.

Le reazioni di eliminazione non sono utilizzate solo per la preparazione degli alcheni ma costituiscono un metodo generale per l’introduzione di doppi legami in qualsiasi tipo di molecole più o meno complesse.

Esistono quattro metodi di reazioni di eliminazione:

1) deidroalogenazione degli alogenuri alchilici: è il metodo più importante di preparazione degli alcheni sia per la facile reperibilità degli alogenuri alchilici sia per la facile esecuzione della reazione, che viene eseguita facendo reagire a caldo un alogenuro alchilico con una soluzione alcolica concentrata di una base forte, come ad esempio l’idrossido di potassio KOH;

2) disidratazione degli alcoli: avviene in ambiente acido, a differenza della deidroalogenazione degli alogenuri alchilici. La reazione viene condotta normalmente scaldando l’alcol con acido solforico ad alte temperature o facendo passare vapori di alcol in un tubo rovente contenente un catalizzatore acido come ad esempio l’allumina Al2O3;

3) dealogenazione dei dialogenuri vicinali: gli alcheni si possono formare anche facendo reagire i dialogenuri vicinali,composti contenenti due atomi di alogeni legati a due atomi di carbonio adiacenti, e soprattutto i dibromuri, in etanolo con una sospensione di polvere di zinco;

4) deidrogenazione degli alcani: oltre alle reazioni di rottura dei legami carbonio-carbonio si può avere anche la rottura dei legami carbonio-idrogeno con conseguente formazione di alcheni. La molecola eliminata è in questo caso l’idrogeno.

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