L’effetto mesomerico

12 dicembre 2008 alle 17:04 Stampa Invia email commenta!

Dalla teoria del legame di valenza è possibile esprimere il concetto di risonanza, ossia la possibilità che una molecola ha di essere in continuo passaggio tra le diverse forme, dette formule limite. La molecola protagonista è un ibrido di risonanza fra le varie forme. Questo fenomeno si verifica per esempio per le molecole del benzene e del butadiene.
Alla luce della teoria degli orbitali la risonanza è spiegata con la delocalizzazione elettronica, secondo la quale esistono legami π estesi su più atomi. Questa interpretazione riesce a chiarire in modo soddisfacente anche l’effetto mesomerico, che consiste nello spostamento di elettroni tra atomi appartenenti a sistemi coniugati, anche quando questi sono distanti tra loro.
Ma cos’è un sistema coniugato?
Un sistema coniugato è un sistema costituito da coppie di legami π alternati a legami singoli. L’interazione tra i legami π porta a una parziale sovrapposizione degli orbitali p appartenenti ai due atomi di carbonio uniti con legame semplice, dando luogo alla delocalizzazione elettronica.
La delocalizzazione elettronica avviene anche quando ci sono atomi che presentano doppietti elettronici liberi uniti con doppi legami, come ad esempio il metil vinil etere.
Dato che l’effetto mesomerico provoca lo spostamento degli elettroni in posizioni preferenziali, è opportuno lo studio delle formule limite in risonanza per prevedere la reattività di una molecola. Gli atomi o i gruppi coniugati con un doppio legame possono interagire con esso in due modi diversi.
Abbiamo così due effetti mesomerici:

1) l’effetto mesomerico +M si realizza quando il gruppo cede gli elettroni al carbonio del doppio legame per risonanza;
2) l’effetto mesomerico – M si realizza quando gli elettroni vengono ceduti dal doppio legame al gruppo.

Bisogna infine tener presente che, al contrario dell’effetto induttivo, l’effetto mesomerico non ha limiti di trasmissione in un sistema coniugato.

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